بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها
واکنش ساده و تک ظرفی و سه جزیی بین دی آلکیل استیلن کربوکسیلات ها و آلکیل ایزوسیانیدها در حضور دی هیدروپیریمیدین دی اون ها منجر به تشکیل مشتقات تری آزا اسپایرو دی کربوکسیلات می گردد
| Yield (%)* | Product | R' | R | Ar | Entry |
| 85 | 6a | Me | Cy | 4-NO2 | 1 |
| 80 | 6b | Et | Cy | 4-NO2 | 2 |
| *Isolated Yields | | ||||
ساختار همه ترکیبات با داده های 13CNMR و 1H و IR تایید شدند.
چکیده...........................................................................................................1
فصل اول: واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها
1ـ1ـ مقدمه .................................................................................................... 3
1ـ2ـ ساختار مولکولی ایزوسیانیدها...................................................................... 5
1-5- شیمی ایزوسیانیدها و واکنشهای آنها...............................................................8
1-6- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها...............................................................10
1-6-1- واکنشهای چند جزیی............................................................................10
1-6-2- ویژگیهای واکنش چند جزیی...................................................................12
1-6-2-1- تبدیل مولکول های کوچکتر به مولکول‌های بزرگتر در یک مرحله..................12
1-6-2-2- رهیافتی با ماهیت تک ظرفی...............................................................12
1-6-3- کتابخانه‌های شیمیایی............................................................................13
1-6-4- مفهوم اتحاد واکنشهای چند جزیی............................................................ 13
1-6-5- بهینه سازی واکنشهای چند جزیی..........................................................14
1-7- معرفی واکنشهای چند جزیی از ایزوسیانیدها................................................15
1-7-1- واکنش چهار جزیی همو یوگی................................................................15
1-7-2- واکنش سه جزیی از ایزوسیانواستامیدها.....................................................16
1-7-3- واکنشهای چند جزیی از 3، 3- (دی متیل آمینو) -1- ایزوسیانو آکریلات‌ها........17
1-7-4- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در آب.................................................20
1-7-5- سنتز - هیدروکسی و - کتوآمیدها براساس واکنشهای چند جزیی از ایزوسیانیدها.................................................................................................22
1-7-6- واکنش یوگی- اشینگر...........................................................................23
1-7-7- واکنشهای چند جزیی از ایزوسیانیدها براساس آمینو اسیدها..........................24
1-7-8- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها- حلقوی شدن.........................................27
1-7-9- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها – واکنش هک.........................................27
1-7-10- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها- واکنش ویتیگ....................................28
1-7-11- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی................................29
1-7-11-1- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور آلدهیدها...29
1-7-11-2- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور کتون‌ها...30
1-7-11-3- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضورایمین‌ها.....31
1-7-11-4- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور NH - اسیدها....32
1-7-11-5- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور OH- اسیدها......35
1-7-11-6- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور CH- اسیدها.............37
1-8- کاربرد واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در شیمی دارویی...............................39
فصل دوم : بخش تجربی
2-1- دستگاه ها و مواد مورد استفاده...................................................................41
2-2- روش های تهیه محصولات سنتز شده..........................................................41
2-2-1- روش تهیه دی هیدروپیریمیدین دی اون 3.................................................41
2-2-2- بهینه سازی......................................................................................42
2-3-ارائه مکانیسم پیشنهادی..............................................................................43
2-4- اطلاعات طیفی ..................................................................................... 45
فصل سوم : بحث و نتیجه گیری
3-1- تحلیل ساختار مشتق 6a...........48
3-2- نتیجه گیری...........................................................................................49
پیوست.........................................................................................................50
منابع و ماخذ..................................................................................................55
چکیده انگلیسی...............................................................................................62
پیوست 1-1- طیف IR مربوط به محصول 6a......................................................51
پیوست 1-2- طیف 1H-NMR مربوط به محصول 6a...........................................52
پیوست 2-1- طیف IR مربوط به محصول 6b......................................................53
پیوست 2-2- طیف 1H-NMR مربوط به محصول 6b...........................................54