بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها

بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها

واکنش ساده و تک ظرفی و سه جزیی بین دی آلکیل استیلن کربوکسیلات ها و آلکیل ایزوسیانیدها در حضور دی هیدروپیریمیدین دی اون ها منجر به تشکیل مشتقات تری آزا اسپایرو دی کربوکسیلات می گردد

Yield (%)*	Product	R'	R	Ar	Entry
85	6a	Me	Cy	4-NO2	1
80	6b	Et	Cy	4-NO2	2
*Isolated Yields

ساختار همه ترکیبات با داده های ¹³CNMR و ¹H و IR تایید شدند.

فهرست مطالب

چکیده...........................................................................................................1

فصل اول: واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها

1ـ1ـ مقدمه .................................................................................................... 3

1ـ2ـ ساختار مولکولی ایزوسیانیدها...................................................................... 5

1ـ3ـ خواص فیزیکی وسمیت ایزوسیانیدها...................6

1-4- روشهای تهیه ایزوسیانیدها.......................................................................... 7

1-5- شیمی ایزوسیانیدها و واکنشهای آنها...............................................................8

1-6- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها...............................................................10

1-6-1- واکنشهای چند جزیی............................................................................10

1-6-2- ویژگیهای واکنش چند جزیی...................................................................12

1-6-2-1- تبدیل مولکول های کوچکتر به مولکول‌های بزرگتر در یک مرحله..................12

1-6-2-2- رهیافتی با ماهیت تک ظرفی...............................................................12

1-6-3- کتابخانه‌های شیمیایی............................................................................13

1-6-4- مفهوم اتحاد واکنشهای چند جزیی............................................................ 13

1-6-5- بهینه سازی واکنش‌های چند جزیی..........................................................14

1-7- معرفی واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها................................................15

1-7-1- واکنش چهار جزیی همو یوگی................................................................15

1-7-2- واکنش سه جزیی از ایزوسیانواستامیدها.....................................................16

1-7-3- واکنش‌های چند جزیی از 3، 3- (دی متیل آمینو) -1- ایزوسیانو آکریلات‌ها........17

1-7-4- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها در آب.................................................20

1-7-5- سنتز - هیدروکسی و - کتوآمیدها براساس واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها.................................................................................................22

1-7-6- واکنش یوگی- اشینگر...........................................................................23

1-7-7- واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها براساس آمینو اسیدها..........................24

1-7-8- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها- حلقوی شدن.........................................27

1-7-9- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها – واکنش هک.........................................27

1-7-10- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانید‌ها- واکنش ویتیگ....................................28

1-7-11- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی................................29

1-7-11-1- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور آلدهیدها...29

1-7-11-2- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور کتون‌ها...30

1-7-11-3- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضورایمین‌ها.....31

1-7-11-4- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور NH - اسیدها....32

1-7-11-5- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور OH- اسیدها......35

1-7-11-6- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور CH- اسیدها.............37

1-8- کاربرد واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در شیمی دارویی...............................39

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- دستگاه ها و مواد مورد استفاده...................................................................41

2-2- روش های تهیه محصولات سنتز شده..........................................................41

2-2-1- روش تهیه دی هیدروپیریمیدین دی اون 3.................................................41

2-2-2- بهینه سازی......................................................................................42

2-2-3- روش عمومی برای تهیه ترکیبات (4a-b) ..................42

2-3-ارائه مکانیسم پیشنهادی..............................................................................43

2-4- اطلاعات طیفی ..................................................................................... 45

فصل سوم : بحث و نتیجه گیری

3-1- تحلیل ساختار مشتق 6a...........48

3-2- نتیجه گیری...........................................................................................49

پیوست.........................................................................................................50

منابع و ماخذ..................................................................................................55

چکیده انگلیسی...............................................................................................62

فهرست پیوست ها

پیوست 1-1- طیف IR مربوط به محصول 6a......................................................51

پیوست 1-2- طیف ¹H-NMR مربوط به محصول 6a...........................................52

پیوست 2-1- طیف IR مربوط به محصول 6b......................................................53

پیوست 2-2- طیف ¹H-NMR مربوط به محصول 6b...........................................54

خرید فایل